2009年6月26日,皇家马德里官方确认C罗将于7月1日以8000万英镑转会费加盟皇马,年薪高达1100万欧元。C罗因此一举成为拥有最高单笔与累计转回金额双料世界纪录的足球运动员。7月6日,C罗正式以皇马球员身份在伯纳乌球场亮相,展示他的9号球衣,受到在场80000名球迷热烈欢迎,打破了1984年马拉多纳受意甲俱乐部那不勒斯75000名球迷欢迎的纪录。
C罗首次代表皇马,在主场对拉科鲁尼亚的西甲赛事中射入一球点球,2009-10年赛季的首五场的西甲赛事,C罗均有进账,但他在11月时因伤缺阵了一个月。在欧冠联赛,直至两场小组赛,他连续两次梅开二度。带领皇马以C组首名晋级八分之一决赛,但在八分之一决赛,皇马以总比分1-2败给里昂出局。C罗在西甲出场29次,轰入26球,交出7次助攻。皇马以破纪录的96分,创下皇马在西甲联赛的最高积分,但巴塞罗那以99分夺冠。
劳尔离队后,C罗改穿7号球衣,原本穿的9号球衣由本泽马取代。穆里尼奥上任皇马教练后,C罗在皇马的成绩更突出,2010年10月23日,C罗在皇马对桑坦德的赛事中攻入4球,职业生涯第一次“大四喜”,协助球队6-1大胜。
2011年1月9日,C罗再度完成连中三元,并助攻复出不久的卡卡取得进球。这场比赛后,C罗18场联赛射入22球。同年3月17日,C罗协助皇马打破七年欧冠杯八分之一决赛出局的魔咒,以3-0淘汰里昂,总比分以4-1击败对手,带领皇马七年来首度挤身欧冠杯八强﹔他还协助皇马晋级该赛季西班牙杯决赛,在决赛加时103分钟更攻入一球,以1-0击败死敌巴塞罗那,协助皇马18年来首次问鼎这项赛事,亦打破了皇马近三年的锦标荒﹔5月7日,C罗在皇马对塞维利亚的西甲赛事中再攻入4球,职业生涯第二次“大四喜”,协助球队以6-2大胜对手。最后他以40球成为最佳射手并破前墨西哥传奇射手乌戈-桑切斯效力皇马时期创造的西甲进球纪录,并以史上最高的80分评分获得了2011年度的欧洲金靴奖,这也是C罗职业生涯第二次获得该奖项。
2012年4月12日,C罗取得2011-12赛季第七次联赛帽子戏法,攻入个人该季联赛第40球,成为西班牙甲级联赛史上首位连续两季进球数量达40的球员。4月22日的联赛国家德比中,C罗射入奠胜球,助皇马以2-1击败巴萨,取得关键三分。他在该赛季的出色表现帮助皇家马德里提前两轮夺得了阔别长达3年的西甲联赛冠军,同时亦获得了该年度西甲联赛最佳球员奖。
2012年8月30日,皇家马德里队在西班牙超级杯两回合总比分4-4击败巴塞罗那,第9次夺得西班牙超级杯。C罗在两回合中攻入两粒进球,C罗脚后跟挑球“戏”皮克破门更是这届西超杯的经典,值得一提的是,C罗完成了对巴萨连续5场都有进球的壮举,比肩前皇马传奇萨莫拉诺成为史上第一人,在近年7场西班牙国家德比中,C罗打进了6粒进球,同时还是西甲史上第一位连续4场都在诺坎普进球的球员。2013年2月14日,C罗在欧洲冠军联赛16强首回合赛事,主场迎战曼联。是他加盟皇马后,首次倒戈老东家,最终以1-1告终。2013年3月5日,C罗在欧洲冠军联赛16强次回合赛事,客场对阵曼联的比赛中再次成为众人焦点,因为这是他在转会皇家马德里之后第一次重回老特拉福德。比赛中C罗打进反超一球,帮助皇马以2-1取胜。
2013-14赛季,C罗凭借本赛季的出色表现获得了欧洲金靴、欧冠金靴、西甲金靴等,其中以17球创造欧冠史上个人单季最多进球的纪录。同季除了获颁金球奖外,C罗还再度赢得了Goal50世界最佳球员奖。这是葡萄牙人第三次赢得该奖,以表彰他在2013-14赛季带领俱乐部赢得期待第十个欧洲冠军杯的表现。
2014-15赛季,季前的欧洲超级杯,C罗梅开二度,协助皇马2-0击败欧洲联赛盟主塞维利亚夺魁,自己则从恩师弗格森手中接过全场最佳球员奖项。摩纳哥当地时间8月28日,C罗当选欧洲最佳球员。进球数据上,C罗本季在西甲出赛35场,攻入48球。进球数据上,C罗纳尔多本季在西甲出赛35场,攻入48球,然而皇马在歇冬后表现回落,最终再次失落联赛冠军及国王杯冠军,欧冠亦在四强被尤文图斯淘汰,季尾主教练安切洛蒂被解雇,由前利物浦及那不勒斯主帅贝尼特斯继任。
2015年9月30日,C罗梅开二度为皇家马德里作客2-0胜马尔默,达到了职业生涯500球里并追平劳尔在皇家马德里的进球纪录。2015年12月29日皇家马德里在主场以8-0狂数瑞马尔莫,在欧洲冠军联赛A组以不败姿态昂然晋级,其中除本泽马大演帽子戏法外,C罗更取得“大四喜”,个人累积11球打破欧洲冠军联赛小组赛的最高进球纪录。
2016年4月13日,欧洲冠军联赛8强次回合,皇家马德里在主场上演绝地反击,在首回合落后2球下,C罗大演帽子戏法,3-0大胜沃夫斯堡,两回合计以3-2惊险晋级。C罗不但带领球队晋级4强,还创下首位在2届欧洲冠军联赛都射入15球以上的球员;首位在一届欧洲冠军联赛造出3次帽子戏法的球员的纪录。2016年5月28日,欧冠决赛中皇家马德里点球大战以5-3战胜马竞,捧走俱乐部历史上第11座欧洲冠军杯。C罗今季攻入52球,成为欧洲各大联赛历史上,第一个连续6个赛季都至少攻入50球以上的第一人。11月,C罗面对马竞时攻入三球,成为马德里德比的进球纪录保持者。
2017年5月22日西甲最后一轮赛事C罗在皇马对马拉加攻入一球,亦是他个人在皇马及西甲单季赛事连续八季攻入20球或以上,并且兼助皇马打破五季西甲冠军荒。2017年6月3日,欧冠联赛决赛C罗在皇马对尤文图斯梅开二度,个人取得欧冠改制后首次卫冕的成就,也第四次赢得欧冠冠军兼成为今届欧冠决赛中的最佳球员。并且于今届欧冠射手榜以12球反压其巴塞罗那宿敌梅西成为今届最佳射手。亦成为欧冠历史上第一位球员赢得欧冠六次单季最佳射手奖。C罗也成为欧冠历史第一位能连续八季单季欧冠赛事攻入10球或上的球员。C罗本赛季攻入57球,这也让他成为欧洲各大联赛历史上,第一个连续7个赛季都至少攻入50球以上的第一人。
2017年10月24日,C罗击败内马尔和梅西,荣膺2017世界足球先生 ,个人第五次获得该奖项。该赛季皇家马德里在西甲赛场早早落后巴塞罗那,逐渐失去西甲冠军争夺资格。赛季结束共积76分,排名第三。欧洲冠军联赛中,5月26日,C罗助皇马在乌克兰首都基辅举办的欧冠决赛中3-1击败利物浦,取得欧冠改制后首个三连冠,个人生涯第5座欧冠奖杯。该季他以15球夺得该赛季欧洲冠军联赛最佳射手,这也是他连续第6次、生涯第7次获此殊荣。C罗本赛季攻入50球,成为欧洲各大联赛历史上,连续8个赛季都至少攻入50球以上的第一人,C罗个人在皇马及西甲单季赛事连续九季攻入20球或以上,亦成为欧冠历史第一位能连续九季单季欧冠赛事攻入10球或上的球员。此外C罗已经连续10轮西甲比赛取得进球了,这是他在西甲第二长的连续进球状态。
C罗在效力皇家马德里的九个赛季中,一共出场438次,打入450球,并有132个助攻。